此时的秦观因为获知爱徒未因自己的贬徙而再次任性辞官，就已经是喜上心头，根本就未将自己的贬谪之事放在心上，在这短短的一个时辰内，秦观分别给母亲、朝华、秦刚以及高邮家里诸人都尽可能地各自写了长短不一的信件，匆匆安排好了诸事之后，携上在寺中所留的衣物行李，竟就一路西去了。
留在处州的雷雨闻讯及时赶来，见无法改变眼前的状况，当着两个转运司的公差之面，给秦观塞了一大笔的盘缠，又非常诚恳地对那两人说：“二位哥哥也是奉了公事，此去一路甚为辛苦，我让秦大官人带上充足的盘缠，也是为了你们三人的方便。这一路之上，凡是雇车住店，皆由我家官人付钱，二位多给些方便就行。”
而那二人心想，自己接受的任务只是“严管紧摧，押送到郴”，却没想到这秦观此时俨然成了一土财主，想想此去路途之辛苦，又何必与有钱的人过不去呢？于是，改换笑脸，满口应承。
于是，雷雨又派人护送三人直至婺州与衢州的交界之后方才作罢。
次日林剑赶到处州之事则先按下不表，只说秦观与两名公差便由衢州进入江南东路的饶州，过彭蠡湖【注：即今之鄱阳湖】再入江州，正是湖面与江面交融，青水共青山一色之浩瀚之景。
秦观至此，不禁诗兴大发，留下了一首他为数不多的豪放词作《念奴娇之过小孤山》：
长江滚滚，东流去，激浪飞珠溅雪。
独见一峰青崒嵂，当住中流万折。
应是天公，恐他澜倒，特向江心设。屹然今古，舟郎指点争说。
岸边无数青山，萦回紫翠，掩映云千叠。
都让洪涛恣汹涌，却把此峰孤绝。
薄暮烟扉，高空日焕，谙历阴晴彻。行人过此，为君几度击楫。
两公差中有一人略通文墨，听得不由击掌而赞：“秦官人此词畅快，当比得上尊师东坡先生的‘大江东去浪淘尽’了！”
过得一日，舟行夜泊浔阳城，秦观的一首《蝶恋花之泊九江》则再次回到婉约伤感的心境：
舟泊浔阳城下住，杳蔼昏鸦，点点云边树。九派江分从此去，烟波一望空无际。
今夜月明风细细，枫叶芦花，的是凄凉地。不必琵琶能触意，一樽自湿青衫泪。
由于雷雨的安排，秦刚此行不愁盘缠花销，带得两名公差的条件也上了一个档次，想着反正人在外，胡运使也不知详情，只要秦观不跑，安全押送到郴州便能交差。于是一路之上，两人竟对秦观多有照顾。
沿长江而上，过鄂州、岳州，便进入了洞庭湖，从洞庭湖南上岸之后便是正式进入荆湖南路境内，紧临湖岸长江的潭州【注：即今天的长沙】既是该路的治所，又是这一路中算得上最繁华热闹的城市了。
于是三人便在潭州城内选了一处还算高档的客栈住下，此客栈前半部便是酒楼，还有包厢歌坊。两名公差戏称，从此向南，可能再也住不到如此条件的客栈了！
于是，当晚三人在前厅多点了些酒菜，正吃着之时，突然听闻二楼一间包厢之中，传来阵阵唱词之乐，所唱之词，竟是秦观所作的一首《八六子之倚危亭》。
其实秦观之词，常被勾栏画坊所青睐，所以无论是在京城、还是处州，哪怕是在这偶尔路过的荆南之地，秦刚自己倒也并未感到稀奇，反倒劝那两个公差莫多理会，自己多吃点菜好了。
这曲唱罢，那处包厢内旋又唱起一首《满庭芳之山抹微云》，居然还是秦观之词。如此听来，只觉这唱曲之声倒也是难得地婉转动听。
于是，两名公差竟开始作局打赌：此间会连唱几曲秦官人的作品，一人赌三四首差不多了，一人却赌至少八首以上。
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而此包厢之人可能真是秦观之忠实拥趸，三四首之后，却还是一首接一首，皆是秦观之词作，那名赌赢了的公差不由地放声大笑道：“哈哈哈！世间这烧香之人甚多，可惜真佛在此，自己却恍然不知，可笑可笑！”
这厅堂不大，那差人的大声却是惊动了那处包厢，随即窗口居然出现了一名姿容姣好的艺妓，不过此时却是怒容满面地责问：“何人喧哗？我等品鉴秦学士佳作，有何可笑？”
那公差抚掌而乐曰：“你们仰慕的秦学士就在这里，尔等却闭室不知，岂不可笑！”
艺妓大惊，再一看旁边所坐的秦观之气度长相，随即转身，很快下得楼来，却是将信将疑地问道：“秦学士乃京师高士贵人，怎会来此偏僻陋地呢？”
对此，秦观却并不避讳地说道：“罪人秦观，获罪贬郴，路过此地，不意差人大哥打扰了姑娘唱曲，乃某之罪过。”
“公文在此，岂可作假？”那差人有心想撮此缘份，乃从怀中扬出贬徙公文，并展示文首秦观之姓名给那艺妓一看，又笑道：“此时甚晚，我们先去休息，少游你自便！”
见两公差而走，艺妓对秦观身份再无怀疑，又惊又喜之下，便道：“奴奴楚十娘，仰慕学士已久，今日偶见，实乃三生有幸，望学士稍待片刻。”
楚十娘随即回去再次打扮，而此间客栈的掌柜也因仰慕秦观的名气，另置一包厢并请其入坐款待。
楚十娘此时便是盛装而出，重行拜见之礼。
秦观身处贬徙之途，见楚十娘不因他的罪官身份而有一丝态度的改变，则颇为意外。
楚十娘执亲手所抄录的《秦学士词》请秦观鉴别指正，同时设宴而待。
但凡酒每过一巡时，十娘便演唱一曲少游之词，侍奉款待之举，极为恭谨尽心。
秦观叹道：“世人爱某诗词，只爱其字句珠玑。而此时某乃贬谪之身，瘴面囚首，却独受十娘厚爱，愧不敢当。”
楚十娘泣曰：“奴奴喜爱学士之词，乃尽读学士之心。只是身处这远陋之地，尝觉难晤真容，便有一誓，他日若能相见，愿立其身侧、侍其一生，虽死无憾！”
秦观大为感动，他这一生，虽红颜知无数，但多在其顺风顺水之境、潇洒快意之时出现。哪知到了在这贬谪途中，居然还能遇见此等真情女子。